Esempio tra i più rappresentativi dell’architettura trionfale a Palermo, rappresenta l’ingresso dal lato occidentale della città. Fu edificata a ricordo della solenne entrata a Palermo dell’imperatore Carlo V, avvenuta nel 1535, di ritorno dalla vittoriosa campagna militare in Africa. Tuttavia, la costruzione fu iniziata solo nel 1569. Fu completata sotto il viceregno di Marcantonio Colonna. Per la sua costruzione fu abbattuta la modesta porta quattrocentesca esistente.
Tuttavia, l’aspetto attuale si deve al progetto di Gaspare Guercio che, nel 1669, la riedificò, fedele alle forme originarie, dopo che una esplosione di polveri da sparo, presenti in un deposito adiacente, l’aveva rasa al suolo. I due prospetti presentano due diversi stili: più classico quello rivolto verso la città, strutturato come un arco di trionfo sul quale è impostato l’arioso loggiato rinascimentale. Tale loggiato si ripete anche sul lato esterno. Sono inoltre presenti i quattro busti muliebri raffiguranti le Virtù (Pace, Giustizia, Verità e Abbondanza). La facciata esterna, invece, è improntata verso un gusto ancora manieristico. Qui vi è la presenza di telamoni simboleggianti i Mori soggiogati da Carlo V durante l’impresa tunisina. La porta è sormontata da una cuspide rivestita da piastrelle maiolicate dove è raffigurata un’aquila ad ali spiegate, simbolo della città.
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